二战，丘吉尔对希特勒纳决不屈服，与前任首相张伯伦形成鲜明对照。丘吉尔领导英国成为了西欧唯一殊死抵抗纳粹德国侵略的国家。

　　当德国实施“海狮”计划前兆，德国空军战略空袭英国时，丘吉尔在被摧毁的伦敦市区大无畏现身，慰问受德国炸弹摧残的市民，激发鼓舞英国军民殊死抵抗决心。激发英国皇家空军在不列颠空战中奋不顾身英勇战斗，重创了戈林指挥的德国空军。

　　丘吉尔还命令英国强大的本土舰队死守英吉利海峡，并派英国皇家空军不间断空袭对岸法国的港口和聚集的运输船队，让希特勒不得不暂停对英国实施两栖登陆作战的“海狮”计划，转而去实施攻占苏联的“巴巴罗萨”计划。

　　英国被德国潜艇围困，得不到美国、加拿大的军事民用物资海运援助。丘吉尔不得不让英国海军加强反潜作战，为此，丘吉尔忍痛向美国出让或长租部分英国海外殖民地，换来美国尘封的100艘驱逐舰加强反潜。最终，英国在大西洋对德国潜艇“群狼”绞杀战中获胜，美加的援助物资源源不断的输入英伦三岛让英国恢复了元气。

　　接下来丘吉尔在厉兵秣马的同时，坐看希特勒与斯大林死拼，待德国处于颓势时，英美发起“诺曼底登陆”战役，英军攻入欧洲大陆攻入德国，最终迫使德国向苏美英无条件投降。

　　丘吉尔在二战胜利前向罗斯福建议，普鲁士是个邪恶的名字，是祸乱欧洲的根源，必须抹去！（普鲁士被认为是德国近代精神、文化、秩序的代名词）。最终，普鲁士被肢解，部分并入波兰和苏联版图。1947联合国管理委员会颁布法令，宣布普鲁士自由邦停止存在。

　　在二战结束后，丘吉尔鼓动美国对苏联发起冷战，最终拖垮了苏联。

　　世界被央格鲁.撒克逊人组成的英语系国家（美英加澳新）集团主导，英国作为美国头号铁杆盟友，继续活跃在世界中心舞台。

　　丘吉尔与罗斯福、斯大林并称二战“三巨头”载入了世界史册。

　　在英国广播公司（BBC）公布的100名最伟大英国人的名单中，丘吉尔位列第一。而当今仍健在的英国女王伊丽莎白二世仅排第24名，可见丘吉尔对英国的影响有多深远！