CAS号：

75-77-4

分子式：

C3H9ClSi

分子量：

108.64

中文名称：

三甲基氯硅烷

英文名称：

Chlorotrimethylsilane

中文别名：

氯化三甲基硅烷,三甲基一氯硅烷,一氯三甲基硅烷,氯化三甲矽,氯三甲基硅烷,TMSCl,DowCorning®Z-1224,TMCS,Trimethylchlorosilane,Trimethylsilylchloride,Cholrotrimethylsilane,元素有机化合物

英文别名：

Chlorotrimethylsilane

精确分子量/精确质量：

108.64

极性分子表面积/PSA：

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

InChI：

1.性状：无色至淡黄色透明液体，有刺激性气味。^[18]

2.熔点（℃）：-57.7^[19]

3.沸点（℃）：57^[20]

4.相对密度（水=1）：0.85^[21]

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.8^[22]

6.饱和蒸气压（kPa）：26.7（20℃）^[23]

7.临界压力（MPa）：3.36^[24]

8.辛醇/水分配系数：2.48^[25]

9.闪点（℃）：-18（OC）^[26]

10.引燃温度（℃）：395^[27]

11.爆炸上限（%）：6^[28]

12.爆炸下限（%）：1.8^[29]

13.溶解性：溶于苯、甲醇、乙醚、全氯乙烯。^[30]

1.氯甲烷与硅粉在氯化亚铜催化下一步直接合成，生成甲基氯硅烷混合物，经精馏提纯可得三甲基氯硅烷及其他单体。实验室制备可将四甲基硅烷与乙酰氯在三氯化铝存在下反应。

2.将粗品（或工业品）三甲基氯硅烷与三氯化铝、三溴化铝或氢氧化铁于60℃下，一起搅拌10min，然后蒸馏，可得纯净产物。

3.氯甲烷与硅粉在氯化亚铜催化剂存在下，于300～550℃以上高温一步合成，所得甲基氯硅烷混合物经精馏提纯得三甲基氯硅烷。

4.将17.5g的四甲基硅烷迅速加到冰盐浴冷却下的26.5g的精制三氯化铝中，搅拌下，滴加16ml乙酰氯。
乙酰氯的滴加速度以维持适当回流为佳，40min完成滴加过程，滴加结束后，搅拌反应1h，蒸馏可得20.8g三甲基氯硅烷。反应为：

• 巴斯夫BASF
• 日本三菱
• 科莱恩Claria
• 三洋化成
• 帝斯曼DSM
• 陶氏化学DOW
• 朗盛Lanxess
• 卡博特CABOT
• 韩国LG
• 伊士曼EASTMA
• 罗门哈斯ROHM
• 凯茵
• 德国瓦克WACK
• 禾大
• 万华
• 科茂
• 霍尼韦尔hone
• 韩华Hanwha
• 国产品牌
• 氰特
• 阿科玛
• 韩国东洋OCI
• 格雷斯Grace
• 艾迪科
• Vinnolit维诺
• 台塑
• SANKYO日本三
• 鲁西
• 吉村油化学
• 奥升德
• 德谦
• 德国汉高
• 日本荒川
• 德国毕克化学
• 齐翔
• 杰克
• 大洋生物
• 昕特玛
• 华融
• 滨化
• 更多品牌

1.用作硅酮油制造的中间体、憎水剂、分析用试剂。

2.用作气相色谱衍生化试剂，用于无位阻的羟基、氨基和羧基等的硅烷化。还用于有机合成。

3.羟基、氨基、羰基的硅烷化试剂。用于制备其挥发性衍生物以进行气相色谱分析。酯的酮醇缩合，α、ω一二酸酯的缩合环化，丙二酸酯的酰化。由氨基甲酸醋制异似酸酯。由羰基化合物制烯醇硅烷醚。由酮制烯胺。芳环的还原硅烷化，等等。

4.三甲基氯硅烷多用来合成硅醚类化合物、乙烯基硅烷，也可用作含羟基化合物如醇类的保护基，另外它还用在叔丁氧羰基(BOC)等的去保护反应中。

作为保护基团 三甲基氯硅烷的一个重要应用是用作醇类^[1]、酚^[2]、端炔^[3,4]等的保护基团，反应后生成含有三甲基硅基的化合物。在与醇类化合物反应中，TMSCl在碱如三乙胺、DMAP等的作用下生成硅醚化合物，使用该方法可将伯、仲、叔醇中的醇羟基保护 (式1)^[1]。

在类似条件下，TMSCl也可以与酮类化合物反应，生成烯醇醚类化合物 (式2)^[5~7]。三甲基硅基在酸的作用下极易脱去。

对端炔而言，在锂、锌试剂等的作用下，端炔可与TMSCl直接作用而生成硅烷化合物 (式3)^[3,4]。

在强碱作用下，TMSCl也能够在芳香环上引入三甲基硅基 (式4)^[8]。

加成反应 在过渡金属催化剂或三苯基膦等的参与下，环氧化合物可直接与TMSCl反应开环，产物为O-端保护的硅醚化合物，脱去硅基团即可得到醇类化合物 (式5)^[9,10]。

TMSCl还可与含有α,β-不饱和羰基的化合物发生1,4-共轭加成反应 (式6)^[11~14]。

消除反应 在TMSCl与催化剂存在下，环氧化物或烯丙醇衍生物能够发生脱氧反应，生成碳-碳双键化合物 (式7)^[15,16]。

硅基乙烯基累积二烯烃的形成 在过渡金属催化剂的作用下，烯、炔能与TMSCl发生偶合，生成累积二烯烃，该产物可进一步被氧化为α,β-不饱和酮 (式8)^[17]。

5.用作硅酮油制造的中间体、憎水剂、分析用试剂。^[40]

1.稳定性^[34] 稳定

2.禁配物^[35] 强酸、强碱、水

3.避免接触的条件^[36] 潮湿空气

4.聚合危害^[37]不聚合

5.分解产物^[38] 氯化氢

储存注意事项^[39]储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃，保持容器密封。应与酸类、碱类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

1、摩尔折射率：29.51

2、摩尔体积（cm³/mol）：125.1

3、等张比容（90.2K）：249.1

4、表面张力（dyne/cm）：15.6

5、极化率（10-24cm³）：11.70

1、皮肤/眼睛刺激性

标准的Draize试验：兔子，皮肤接触：500μL；反应的严重程度：中度。

标准的Draize试验：兔子，眼睛接触：5μL；反应的严重程度：中度。

2、急性毒性：大鼠经口LD50：5660μL/kg；小鼠经吸入LCLo：100mg/m³；小鼠经腹腔LCLo：750mg/kg；兔子经皮肤接触LD50：1780μL/kg；

3、慢性毒性/致癌性 小鼠经腹腔TCLo：1000mg/kg/I；

4、致突变性 微生物鼠伤寒沙门氏菌突变：1mg/plate；

5.急性毒性^[31] LD50：5660μl（4811mg）/kg（大鼠经口）；1780μl（1513mg）/kg（兔经皮）

6.刺激性^[32]

家兔经皮：500μl，中度刺激。

家兔经眼：5μl，中度刺激。

7.致突变性^[33] 微生物致突变：鼠伤寒沙门菌1mg/皿。

• 消光粉
• 流平剂
• 增稠剂
• 硅油
• 环氧树脂
• 光引发剂
• 丙烯酸树脂
• 紫外线吸收剂
• 钛白粉
• 增韧剂
• 增塑剂
• 醇胺类
• 三菱碳黑
• 抗静电剂
• 丙烯酸单体
• 附着力促进剂
• 抗氧剂
• 偶联剂
• 阻燃剂
• 醇醚类
• 纤维素酯
• 表面活性剂
• 水处理树脂
• 异氰酸酯固化剂
• 消泡剂
• 润湿剂
• 润滑剂
• 纤维素醚
• 有机颜料
• 蜡粉蜡乳液
• 多功能助剂
• 聚乙烯醇PVA
• 分散剂
• 高岭土
• 群青
• 氯醋树脂
• 无机颜料

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:28.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

安全信息

危险运输编码：UN 1298 3/PG 2

危险品标志：易燃 腐蚀

安全标识：S16 S26 S45 S36/S37/S39

危险标识：R11 R14 R21 R34

海关信息

对水稍微危害，避免未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。