虽然之前也曾客串过不少角色,但在出演了NBC肥皂剧《我们的日子》中的Eric Brady一角后,他才开始崭露头角。由于在剧中的精彩表现,他获得次年“肥皂剧文摘奖”的最佳男新人奖以及接下来连续三年的日间艾美奖杰出年轻演员项目提名。还参演过《恋爱时代》,此片在美国相当有名,是一部洋溢着美国田园风味的青春偶像剧。
05年,在他加入《邪恶力量》之后,就开始名声大噪。剧中,他和弟弟手足情深,甚至让人觉得“啊,这俩人分明有基情”,剧外,他和弟弟的扮演者贾德也亲如兄弟,时常一起喝喝咖啡钓钓鱼。贾德结婚时,詹森就是他的伴郎。
剧中的他总是一副痞子样,见到漂亮姑娘就会忍不住上前勾搭,甚至在性命攸关的决战前都要外出寻乐子。
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