有机人名反应——Blanc氯甲基化反应(Blanc Reaction)
Blanc氯甲基化反应(Blanc Reaction)
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Blanc氯甲基化反应,是无水氯化锌作用下芳香族化合物与甲醛和氯化氢作用生成氯甲基芳香化合物的反应。该反应在化学工业和有机合成中有很重要的应用。
Blanc氯甲基化反应机理:
反应机理类似于付克酰基化反应,即甲醛与氯化氢二氯化锌首先反应生成亲电物种,然后与芳香化合物发生芳香亲电取代反应生成羟甲基化中间体,苄醇被进一步氯代得到氯甲基化产物。
氯甲基醚[如(ClCH2)2O]和甲氧基乙酰基氯也可作为亲电试剂直接用于反应。反应也可以在离子液体中进行。
当反应的浓度很高时,会发现有第二次加成的产物生成: